โอซุลลิแวนมีทริปเปิลคราวน์ ประกอบด้วยแชมป์รายการเวิลด์สนุกเกอร์แชมเปียนชิปหกสมัย มาสเตอส์เจ็ดสมัย และยูเคแชมเปียนชิปเจ็ดสมัย เป็นคนที่สี่ตามหลัง สตีเฟน เฮนดรี เรย์ เรียร์ดอน และ สตีฟ เดวิส เป็นผู้เล่นคนที่สามที่คว้าแชมป์รายการสะสมคะแนนถึง 28 รายการและได้เงินรางวัลมากกว่า 8 ล้านปอนด์ ตามหลังเฮนดรี เขาติดอันดับหนึ่งในห้าฤดูกาล ระหว่างฤดูกาล 2002/2003 และ ฤดูกาล 2009/2010 ความสำเร็จในรายการของเขารวมทั้งได้แชมป์รายการพรีเมียร์ลีก ถึง 10 ครั้งและได้แชมป์รายการเนชันส์คัพกับทีมอังกฤษในปี 2000

นอกจากนี้เขายังเข้าเบรกได้ดี โอซุลลิแวนยังรวมเซนจูรีเบรกได้ 1061 ครั้งเป็นสถิติที่มากสุดจากผู้เล่นอื่น เขายังมีสถิติในการทำแม็กซิมัมเบรกมากที่สุดในการเล่นอาชีพถึง 15 ครั้ง นอกจากนี้ยังทำแม็กซิมัมเบรกเร็วที่สุดด้วยเวลา 5 นาทีกับ 20 วินาทีในเวิลด์แชมเปียนชิป 1997

รอนนีเริ่มเล่นอาชีพในปี ค.ศ.1992 และสามารถคว้าแชมป์รายการ ยูเคแชมเปียนชิป ได้ในปี ค.ศ.1993 โดยการเอาชนะสตีเฟน เฮนดรี นักสนุกเกอร์มือวางอันดับ 1 ของโลกในขณะนั้น ซึ่งเป็นการคว้าแชมป์รายการนี้ด้วยวัยเพียง 17 ปีกับอีก 358 วัน ทำให้เขาเริ่มเป็นที่จับตามองในวงการสนุกเกอร์อาชีพ ซึ่งในปีนั้นเขาก็คว้าแชมป์รายการบริติชโอเพน (British Open) ได้อีกหนึ่งรายการด้วย และเมื่อจบฤดูกาล คะแนนอันดับโลกของเขาในปีนั้นก็ขึ้นไปอยู่ในอันดับที่ 9 ของโลก

ในฤดูกาลแข่งขันปี 1995/96 รอนนีคว้าแชมป์รายการเดอะมาสเตอส์ ซึ่งเป็นรายการชิงเงินรางวัลที่ใหญ่ที่สุดโดยการเอาชนะ จอห์น ฮิกกินส์ (John Higgins) ไปได้ 9-3 เฟรม แต่ในส่วนของผลงานของรายการอาชีพเก็บคะแนนของฤดูกาลแข่งขันปี 1995/96 นี้ รอนนีมีผลงานที่ไม่ดีนักเพราะตกรอบแรกไปถึง 5 รายการจากทั้งหมด 10 รายการ ในรายการชิงแชมป์โลกปีนี้ รอนนี่ถูกสมาคมสนุกเกอร์อาชีพโลกปรับเงิน 10,000 ปอนด์ เนื่องจากถูก อแล็ง โรบิดูซ์ (Alain Robidoux) กล่าวหาว่ารอนนีนั้นใช้วิธีการเล่นที่ไม่สุภาพกับเขา โดยในการแข่งขันนัดนั้น รอนนีผลัดกันใช้มือขวาและมือซ้ายในการแทงลูก ซึ่งในเวลาต่อมา รอนนีต้องออกมาแถลงการณ์ขอโทษต่อหน้าสื่อมวลชน อย่างไรก็ตามในรายการชิงแชมป์โลกปีนี้ เขาสามารถเข้าไปถึงรอบรองชนะเลิศ โดยในรอบรองชนะเลิศ เขาพ่ายแพ้ให้กับ ปีเตอร์ เอบดอน (Peter Ebdon) ไป 14-16 เฟรม จบท้ายฤดูกาลนั้นด้วยอันดับที่ 8 ของโลก

ในฤดูกาลแข่งขันปี 2000/01 เป็นฤดูกาลที่รอนนีรอคอย เมื่อเขาสามารถคว้ารายการชิงแชมป์โลกได้สำเร็จเป็นคนแรกโดยเขาเอาชนะ จอห์น ฮิกกินส์ (John Higgins) ไปได้ 18-14 เฟรม และจบฤดูกาลปีนี้ไปด้วยอันดับที่ 2 ของโลก และในฤดูกาลปี 2002/03 เขาก็สามารถก้าวไปถึงมือวางอันดับ 1 ของโลกได้สำเร็จ โดยเขาได้ครองตำแหน่งมือวางอันดับหนึ่งของโลกทั้งสิ้น 4 ฤดูกาล คือฤดูกาลปี 2002/03,2004/05,2005/06 และในฤดูกาล 2008/09

ในฤดูกาลแข่งขันปี 2007/08 เป็นฤดูกาลที่รอนนี่ประสบความสำเร็จหลายอย่าง แม้ว่าเขาจะเริ่มต้นฤดูกาลโดยการยอมแพ้ผ่าน (withdraw) ในรอบแรกของรายการเซี่ยงไฮ้มาสเตอส์ เนื่องจากว่ามีอาการบาดเจ็บที่หลัง ซึ่งแพทย์ประจำตัวของเขาแนะนำให้รอนนี่ถอนตัวจากรายการนี้เพื่อทำการรักษา แต่ในรายการต่อมาคือรายการกรังปรีซ์ รอนนีก็สามารถเข้าไปได้ถึงรอบชิงชนะเลิศ โดยเขาพ่ายแพ้ให้กับ มาร์โก ฟู (Marco Fu) ไป 6-9 เฟรม ในรายการนอร์ทเทิร์นไอร์แลนด์โทรฟี และรายการยูเคแชมเปียนชิป เขาสามารถทำแม็กซิมัมเบรก ครั้งที่ 7 และครั้งที่ 8 ได้ โดยในรายการยูเคแชมเปียนชิป รอนนีทำ แม็กซิมัมเบรก ในรอบรองชนะเลิศเฟรมตัดสินกับ มาร์ก เซลบี (Mark Selby) ซึ่งการทำแม็กซิมัมเบรกครั้งที่ 8 นี้เป็นการทำสถิติเทียบเท่ากับสถิติสูงสุด 8 ครั้งของ สตีเฟน เฮนดรี (Stephen Hendry) ด้วย และในรายการนี้ เขาก็สามารถคว้าแชมป์ไปได้สำเร็จ โดยเอาชนะสตีเฟน แม็กไกวร์ (Stephen Maguire) ไป 10-2 เฟรม

ในรายการชิงแชมป์โลกในฤดูกาลปี 2007/08 รอนนีสามารถทำแม็กซิมัมเบรกครั้งที่ 3 ของฤดูกาลนี้ และเป็นครั้งที่ 10 ในชีวิตการแข่งขันของเขา ซึ่งเป็นสถิติจำนวนครั้งสูงสุดของผู้ทำแม็กซิมัมเบรก โดยเขาทำแม็กซิมัมเบรกได้ในเฟรมที่ 20 ของการแข่งขันในรอบสอง โดยคู่แข่งขันคือ มาร์ก วิลเลียมส์ (Mark Williams) และในรายการชิงแชมป์โลกฤดูกาลนี้ เขาก็สามารถคว้าแชมป์โลกได้เป็นผลสำเร็จ และเป็นการคว้าแชมป์โลกครั้งที่ 3 ของเขาด้วย

รอนนีเริ่มต้นฤดูกาลแข่งขันปี 2008/09 ได้อย่างน่าประทับใจเมื่อเขาสามารถคว้าแชมป์รายการนอร์ทเทิร์นไอร์แลนด์โทรฟี ซึ่งเป็นรายการสะสมแรกของฤดูกาลแข่งขัน โดยเอาชนะ เดฟ ฮาโรลด์ (Dave Harold) ไปได้ 9-3 เฟรม และในรายการต่อมาคือรายการเซี่ยงไฮ้มาสเตอส์ รอนนีได้ตำแหน่งรองแชมป์ไป โดยพ่ายแพ้ให้กับนักสนุกเกอร์ดาวรุ่ง ริกกี วอลเดน (Ricky Walden) ไปอย่างเฉียดฉิว 8-10 เฟรม ทำให้เขามีคะแนนสะสมเพียงพอที่จะเป็นมือวางอันดับที่ 1 ของโลกต่อไปอีกในฤดูกาลแข่งขันฤดูกาลถัดไป แม้ว่าในรายการชิงแชมป์โลกในฤดูกาลนี้ เขาจะทำผลงานได้แค่เพียงรอบ 2 หรือรอบ 16 คนสุดท้ายเท่านั้น โดยเขาพ่ายแพ้ให้กับ มาร์ก อัลเลน (Mark Allen) ไป 11-13 เฟรม

รายการสะสมคะแนน